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苯酚_百度百科

度百科 网页新闻贴吧知道网盘图片视频地图文库资讯采购百科百度首页登录注册进入词条全站搜索帮助首页秒懂百科特色百科知识专题加入百科百科团队权威合作下载百科APP个人中心苯酚[běn fēn]播报讨论上传视频有机化合物收藏查看我的收藏0有用+10本词条由中国科学院大学化学科学学院 参与编辑并审核,经科普中国·科学百科认证 。苯酚(英文:Phenol或phenyl hydroxide [2],俗称:石炭酸,carbolic acid),定义:分子式为C6H6O,主要由异丙苯经氧化、分解制得,是重要的有机化工原料,可用于生产酚醛树脂、双酚A等多种化工产品和中间体,也用作溶剂、消毒剂 [2]。苯酚是一种有机化合物,化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。 [3]中文名苯酚外文名Phenol,phenyl hydroxide别    名石炭酸、酚、羟基苯化学式C6H5OH分子量94.111CAS登录号108-95-2EINECS登录号203-632-7熔    点43 ℃沸    点181.9 ℃密    度1.071 g/cm³外    观无色或白色结晶性粉末闪    点72.5 ℃应    用化工合成、油田工业、电镀、溶剂,医学安全性描述S24/25;S26;S28;S36/37/39;S45危险性符号F(易燃),T(有毒),C(腐蚀性)危险性描述R23/24/25;R34;R48/20/21/22;R68UN危险货物编号 2821溶解性微溶于冷水,可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油 化学性质弱酸性,高毒类,突变原,还原性稳定性稳定禁配物强氧化剂、强酸、强碱储存方法阴凉通风,低温避光,注意泄漏物PSA20.23000LogP1.39220折射率1.5425海关编码2907111000学    科化工_原料与产品 [2]目录1发现历史2分子结构3分子结构数据4物理性质5化学性质▪酸碱反应▪显色反应▪取代反应▪氧化还原▪缩合反应6计算化学数据7毒理学数据▪急性毒性▪刺激性▪亚急性与慢性毒性▪致突变性▪致畸性▪其他8生态学数据▪生态毒性▪生物降解性▪非生物降解性▪生物富集性9急救措施10消防措施11泄漏应急处理12操作处置储存13测定苯酚的酸性▪实验操作▪实验现象▪实验结论14制备▪异丙苯法▪磺化法▪氢苯水解法15应用领域▪工业▪医疗16药典信息▪来源▪性状▪鉴别▪检查▪含量测定▪类别▪贮藏17安全信息▪安全术语▪风险术语发现历史播报编辑苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生李斯特。李斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 [4]1841年Laurent首次制得结晶苯酚 [7]。分子结构播报编辑苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。图1苯酚共振结构如图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此,苯酚中羟基的氢可以电离出来。分子结构数据播报编辑摩尔折射率:28.13摩尔体积(cm3/mol):87.8等张比容(90.2K):222.2表面张力(dyne/cm):40.9极化率(10-24cm3):11.15 [1]物理性质播报编辑分子式:C6H5OH密度:1.071g/cm3熔点:43℃沸点:182℃闪点:72.5℃折射率:1.553粘度:11.04 (mPa·s,20ºC) [6]饱和蒸气压:0.13kPa(40.1℃)临界温度:419.2℃临界压力:6.13MPa引燃温度:715℃爆炸上限(V/V):8.5%爆炸下限(V/V):1.3%溶解性:微溶于冷水,可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油 [1]CAS号:108-95-2EINECS号:203-632-7溶于水,与乙醇、乙醚、乙酸、氯仿、丙酮、苯和二硫化碳互溶。与水组成共沸混合物,此时本品含量为9.2%,共沸点99.6℃。苯酚是我国GB2760—1996规定暂时允许使用的食用香料。化学性质播报编辑酸碱反应羟基的氢容易离解为氢离子,故表现为酸性,与氢氧化钠反应,生成酚钠:PhOH+NaOH→PhONa+H2O苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此,苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。原因:苯酚因溶解度小而析出。显色反应苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl取代反应苯酚芳环上的反应,主要表现为亲电取代反应,如卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化、羧化以及与重氮盐的偶联反应。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。酚羟基上的取代酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。氧化还原苯酚很容易被氧化,生成苯醌(粉红色),进一步氧化,生成棕色聚合物:苯酚氧化反应苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。与金属锌作用,可被还原为苯;在镍催化剂作用下,加氢可还原为环己醇。缩合反应苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。计算化学数据播报编辑疏水参数计算参考值(XlogP):无氢键供体数量:1氢键受体数量:1可旋转化学键数量:0互变异构体数量:2拓扑分子极性表面积:20.2重原子数量:7表面电荷:0复杂度:46.1同位素原子数量:0确定原子立构中心数量:0不确定原子立构中心数量:0确定化学键立构中心数量:0不确定化学键立构中心数量:0共价键单元数量:1 [1]毒理学数据播报编辑苯酚属高毒类,对皮肤和黏膜有强烈的腐蚀性,又能经皮肤和黏膜吸收而造成中毒,开始出现刺激,局部麻醉,进而变为溃疡。低浓度能使蛋白质变性,高浓度能使蛋白质沉淀,故对各种细胞有直接损害。而且苯酚在体内分离后可造成肾脏损伤,从而引起继发性死亡。误服苯酚时强烈地刺激胃,引起腹部剧痛。与之接触之组织受到明显腐蚀。长期吸入苯酚蒸气时,可患苯酚虚脱症,开始感到头痛、咳嗽、倦怠、虚弱、食欲减退,后期出现不断咳嗽、皮肤痛痒、肾区有压迫感、胸部有沉重感、严重失眠、皮肤苍白、蛋白尿,最后因慢性肾炎而死亡。人口服苯酚的致死量约2~15g,纯苯酚的毒性更大。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为5mg/m3。 [6]急性毒性LD50:317mg/kg(大鼠经口);270mg/kg(小鼠经口);669mg/kg(大鼠经皮);630mg/kg(兔经皮)LC50:316mg/m3(大鼠吸入,4h)刺激性家兔经皮:500mg(24h),重度刺激。家兔经眼:1mg,重度刺激。亚急性与慢性毒性动物长期吸入苯酚蒸气(115.2~230.2mg/m3)可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。致突变性DNA抑制:人Hela细胞1mmol/L。姐妹染色单体交换:人淋巴细胞5μmol/L。致畸性雌性小鼠受孕后6~15d经口染毒2800mg/kg引发颅面部(包括鼻部和舌部)畸形,4g/kg引发肌肉骨骼系统发育畸形。其他大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):1200mg/kg(孕6~15d),引起胚胎毒性。 [1]生态学数据播报编辑生态毒性LC50:49~36mg/L(48~96h)(黑头呆鱼);60~200mg/L(24h)(金鱼,静态);5.6~11mg/L(24h)(虹鳟鱼,静态);EC50:56mg/L(96h)(水蚤);IC50:4.6~7.5mg/L(72h)(藻类)生物降解性好氧生物降解:6~84h厌氧生物降解:192~672h非生物降解性水相光解半衰期:46~173h光解最大光吸收波长范围:173~269nm水中光氧化半衰期:77~3840h空气中光氧化半衰期:2.28~22.8h生物富集性BCF:1.7(金鱼);20(金色圆腹雅罗鱼);39(虹鳟鱼)。 [1]急救措施播报编辑皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3)抹洗,然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。食入:立即给饮植物油15~30mL。催吐。就医。消防措施播报编辑危险特性:遇明火、高热可燃。有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。泄漏应急处理播报编辑隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。小量泄漏:用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。操作处置储存播报编辑操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿透气型防毒服,戴防化学品手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。测定苯酚的酸性播报编辑实验操作1、在试管中取2mL苯酚溶液,滴加石蕊试剂,观察现象。2、在三支试管中分别取少量苯酚固体,并分别向其中加入2-3mL氢氧化钠溶液、2-3mL碳酸钠溶液、2-3mL碳酸氢钠溶液,充分振荡,观察并比较现象(注意加盐溶液的试管中是否有气泡。)3、在试管中取2mL氢氧化钠溶液,滴加2-3滴酚酞试液,再加入少量苯酚固体,观察颜色变化。实验现象苯酚不能使石蕊变红。苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液,无气泡产生;难溶于碳酸氢钠溶液。苯酚使红色溶液(滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液)逐渐变浅。实验结论苯酚具有弱酸性,酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。(石蕊试液的变色范围是:pH值5~8。)在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液,至恰好澄清,生成物为苯酚钠。再持续通入二氧化碳气体,溶液又变浑浊(二氧化碳与水生成碳酸,碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠)。综上所述,根据强酸制弱酸的原理可知酸性: H2CO3 > NaHCO3 。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。制备播报编辑苯酚存在于煤焦油中,故煤焦油是苯酚的工业来源之一,但远不能满足要求,大部分苯酚通过合成得到,苯酚的合成有多种方法,主要采用异丙苯法。异丙苯法此法是将丙烯与苯在三氯化铝催化下生成异丙苯,它氧化生成过氧化氢异丙苯,再用阳离子交换树脂分解得到苯酚和丙酮。每生产1吨苯酚可副产0.62吨丙酮。磺化法以苯为原料,用硫酸进行磺化生成苯磺酸,用亚硫酸钠中和,再用苛性钠碱溶,经酸化和减压蒸馏等步骤得到苯酚。氢苯水解法氢苯在高温、高压下与苛性钠水解生成酚钠,再中和得苯酚。国内主要苯酚生产厂家:北京燕山石化公司,上海高桥化工总厂,锦西化工厂,吉林石化,太原化工厂,蓝星哈尔滨石化厂,江西萍乡化工厂。 [7]应用领域播报编辑广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。工业苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。医疗用法与用量1、器械消毒及排泄物处理1%~5%水溶液。2、皮肤杀菌与止痒:2%软膏涂患处。3、中耳炎用1%~2%苯酚甘油滴耳,每日3次。制剂与规格苯酚软膏:2%。苯酚甘油:①1%;②2%。给药说明本品对组织穿透力强,仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤,甚至坏死。水溶液用于体表,浓度不宜超过2%,外用后不加封包。不良反应本品对组织有腐蚀性和刺激性。曾报道在通风较差的场所,以苯酚消毒清洁摇篮和床垫等,引起新生儿高胆红素血症,对婴儿已证实有致命性。禁忌证尿布皮炎患儿及6个月以下婴儿禁用。避免应用在破损皮肤和伤口。药典信息播报编辑来源本品含C6H6O不得少于99.0%。性状本品为无色至微红色的针状结晶或结晶性块,有特臭,有引湿性,水溶液显弱酸性反应,遇光或在空气中色渐变深。 本品在乙醇、三氯甲烷、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶,在水中溶解,在液状石蜡中略溶。凝点 本品的凝点(通则0613)不低于40℃。鉴别取本品0.1g,加水10mL溶解后,照下述方法试验。1、取溶液5mL,加三氯化铁试液1滴,即显蓝紫色。2、取溶液5mL,加溴试液,即生成瞬即溶解的白色沉淀,但溴试液过量时,即生成持久的沉淀。3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集240图)一致。检查不挥发物取本品5.0g,置水浴蒸发挥散后,在105°C干燥至恒重,遗留残渣不得过2.5mg。含量测定取本品约0.15g,精密称定,置100mL量瓶中,加水适量使溶解并稀释至刻度,摇匀,精密量取25mL,置磺瓶中,精密加溴滴定液(0.05mol/L)30mL,再加盐酸5mL,立即密塞,振摇30分钟,静置15分钟后,注意微开瓶塞,加碘化钾试液6mL,立即密塞,充分振摇后,加三氯甲烷1mL,摇匀,用硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定,至近终点时,加淀粉指示液,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL溴滴定液(0.05mol/L)相当于1.569mg的C6H6O。类别消毒防腐药。 贮藏遮光,密封保存。 [5]安全信息播报编辑安全术语S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免皮肤和眼睛接触。S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。S28:After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer).皮肤接触后,立即用大量...(由生产厂家指定)冲洗。S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签)。风险术语R23/24/25:Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.吸入、与皮肤接触和吞食是有毒的。R34:Causes burns.引起灼伤。R48/20/21/22:Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure through inh.,in contact with skin and if swallowed.有害的:经吸入、皮肤和吞食长期接触有严重损害健康的危险。R68:Possible risk of irreversible effects. 可能有不可逆后果的危险。新手上路成长任务编辑入门编辑规则本人编辑我有疑问内容质疑在线客服官方贴吧意见反馈投诉建议举报不良信息未通过词条申诉投诉侵权信息封禁查询与解封©2024 Baidu 使用百度前必读 | 百科协议 | 隐私政策 | 百度百科合作平台 | 京ICP证030173号 京公网安备110000020000

苯酚 - 搜狗百科

搜狗百科苯酚(Phenol,C6H5OH)[1]是一种具有特殊气味的无色针状晶体,[2]有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,[3]皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。 2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。网页微信知乎图片视频医疗汉语问问百科更多»登录帮助首页任务任务中心公益百科积分商城个人中心苯酚编辑词条添加义项同义词收藏分享分享到QQ空间新浪微博苯酚(Phenol,C6H5OH)[1]是一种具有特殊气味的无色针状晶体,[2]有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,[3]皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。别称石炭酸、酚、羟基苯展开CAS登录号108-95-2展开熔点40-42℃展开危险性描述R34、R68、R23/24/25、R48/20/21/22展开化学性质弱酸性、高毒类、突变原、还原性展开禁配物强氧化剂、强酸、强碱展开沸点181.9℃展开LogP1.39220展开海关编码2907111000展开英文名Phenol展开外观无色或白色晶体、有特殊气味。在空气中及光线下变为粉红色展开应用化工合成、油田工业、电镀、溶剂、医学展开化学式C6H5OH展开分子量94.11展开EINECS登录203-632-7展开危险性符号F(易燃)、T(有毒)、C(腐蚀性)展开危险品运输编号UN 2821 6.1/PG 2展开稳定性稳定展开储存方法阴凉通风、低温避光、注意泄漏物展开PSA20.23000展开折射率n20/D 1.5418展开密度1.071g/mL(25℃)展开水溶性微溶于冷水、在65℃与水混溶。可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油展开闪点185℉/85℃展开安全性描述S26、S28、S45、S24/S25、S36/S37/S39展开中文名苯酚展开展开参考资料:1. 苯酚 2. 安全性描述代码 3. 危险性代码描述 词条标签:科学百科其他分类医学免责声明搜狗百科词条内容由用户共同创建和维护,不代表搜狗百科立场。如果您需要医学、法律、投资理财等专业领域的建议,我们强烈建议您独自对内容的可信性进行评估,并咨询相关专业人士。词条信息词条浏览:471890次最近更新:24.01.16编辑次数:40次创建者:Amy突出贡献者:新手指引了解百科编辑规范用户体系商城兑换问题解答关于审核关于编辑关于创建常见问题意见反馈及投诉举报与质疑举报非法用户未通过申诉反馈侵权信息对外合作邮件合作任务领取官方微博微信公众号搜索词条编辑词条 收藏 查看我的收藏分享分享到QQ空间新浪微博投诉登录企业推广免责声明用户协议隐私政策编辑帮助意见反馈及投诉© SOGOU.COM 京ICP备11001839号-1 京公网安备110000020000

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苯酚

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苯酚(英文:Phenol或phenyl hydroxide

[2] 

,俗稱:石炭酸,carbolic acid),定義:分子式為C6H6O,主要由異丙苯經氧化、分解制得,是重要的有機化工原料,可用於生產酚醛樹脂、雙酚A等多種化工產品和中間體,也用作溶劑、消毒劑

[2] 

。苯酚是一種有機化合物,化學式為C6H5OH,是具有特殊氣味的無色針狀晶體,有毒,是生產某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物(如阿司匹林)的重要原料。也可用於消毒外科器械和排泄物的處理,皮膚殺菌、止癢及中耳炎。熔點43℃,常温下微溶於水,易溶於有機溶劑;當温度高於65℃時,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蝕性,接觸後會使局部蛋白質變性,其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌。小部分苯酚暴露在空氣中被氧氣氧化為醌而呈粉紅色。遇三價鐵離子變紫,通常用此方法來檢驗苯酚。2017年10月27日,世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考,苯酚在3類致癌物清單中。

[3] 

中文名

苯酚

外文名

Phenol,phenyl hydroxide

別    名

石炭酸

羥基苯

化學式

C6H5OH

分子量

94.111

CAS登錄號

108-95-2

EINECS登錄號

203-632-7

熔    點

43 ℃

沸    點

181.9 ℃

密    度

1.071 g/cm³

外    觀

無色或白色結晶性粉末

閃    點

72.5 ℃

應    用

化工合成、油田工業、電鍍、溶劑,醫學

安全性描述

S24/25;S26;S28;S36/37/39;S45

危險性符號

F(易燃),T(有毒),C(腐蝕性)

危險性描述

R23/24/25;R34;R48/20/21/22;R68

UN危險貨物編號

2821

溶解性

微溶於冷水,可混溶於乙醇、醚、氯仿、甘油

化學性質

弱酸性,高毒類,突變原,還原性

穩定性

穩定

禁配物

強氧化劑、強酸、強鹼

儲存方法

陰涼通風,低温避光,注意泄漏物

PSA

20.23000

LogP

1.39220

折射率

1.5425

海關編碼

2907111000

學    科

化工_原料與產品

[2] 

目錄

1

發現歷史

2

分子結構

3

分子結構數據

4

物理性質

5

化學性質

酸鹼反應

顯色反應

取代反應

氧化還原

縮合反應

6

計算化學數據

7

毒理學數據

急性毒性

刺激性

亞急性與慢性毒性

致突變性

致畸性

其他

8

生態學數據

生態毒性

生物降解性

非生物降解性

生物富集性

9

急救措施

10

消防措施

11

泄漏應急處理

12

操作處置儲存

13

測定苯酚的酸性

實驗操作

實驗現象

實驗結論

14

製備

異丙苯法

磺化法

氫苯水解法

15

應用領域

工業

醫療

16

藥典信息

來源

性狀

鑑別

檢查

含量測定

類別

貯藏

17

安全信息

安全術語

風險術語

苯酚發現歷史

苯酚是德國化學家龍格(Runge F)於1834年在煤焦油中發現的,故又稱石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次聲名遠揚的應歸功於英國著名的醫生李斯特。李斯特發現病人手術後死因多數是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術的器械以及醫生的雙手,結果病人的感染情況顯著減少。這一發現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。

[4] 

1841年Laurent首次製得結晶苯酚

[7] 

苯酚分子結構

苯酚分子由一個羥基直接連在苯環上構成。由於苯環的穩定性,這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構。

圖1

苯酚共振結構如圖。酚羥基的氧原子採用sp2雜化,提供一對孤電子與苯環的6個碳原子共同形成離域鍵。大π鍵加強了烯醇的酸性,羥基的推電子效應又加強了O-H鍵的極性,因此,苯酚中羥基的氫可以電離出來。

苯酚分子結構數據

摩爾折射率:28.13摩爾體積(cm3/mol):87.8等張比容(90.2K):222.2表面張力(dyne/cm):40.9極化率(10-24cm3):11.15

[1] 

苯酚物理性質

分子式:C6H5OH密度:1.071g/cm3熔點:43℃沸點:182℃閃點:72.5℃折射率:1.553粘度:11.04 (mPa·s,20ºC)

[6] 

飽和蒸氣壓:0.13kPa(40.1℃)臨界温度:419.2℃臨界壓力:6.13MPa引燃温度:715℃爆炸上限(V/V):8.5%爆炸下限(V/V):1.3%溶解性:微溶於冷水,可混溶於乙醇、醚、氯仿、甘油

[1] 

CAS號:108-95-2EINECS號:203-632-7溶於水,與乙醇、乙醚、乙酸、氯仿、丙酮、苯和二硫化碳互溶。與水組成共沸混合物,此時本品含量為9.2%,共沸點99.6℃。苯酚是我國GB2760—1996規定暫時允許使用的食用香料。

苯酚化學性質

苯酚酸鹼反應

羥基的氫容易離解為氫離子,故表現為酸性,與氫氧化鈉反應,生成酚鈉:PhOH+NaOH→PhONa+H2O苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介於碳酸兩級電離之間,因此,苯酚不能與NaHCO3等弱鹼反應:PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ此反應現象:二氧化碳通入後,溶液中出現白色混濁。原因:苯酚因溶解度小而析出。

苯酚顯色反應

苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色,原因是苯酚根離子與Fe形成了有顏色的配合物。6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl

苯酚取代反應

苯酚芳環上的反應,主要表現為親電取代反應,如鹵化、硝化、磺化、烷基化、酰基化、羧化以及與重氮鹽的偶聯反應。這是因為羥基有給電子效應,使苯環電子雲密度增加。

值得注意的是,苯酚的親電取代總是發生在羥基的鄰位和對位。這是羥基等給電子基團的共性。酚羥基上的取代酚羥基上的氫原子可以被含碳基團取代,生成醚或酯。

苯酚氧化還原

苯酚很容易被氧化,生成苯醌(粉紅色),進一步氧化,生成棕色聚合物:

苯酚氧化反應

苯酚的氧化產物一般是對苯醌。這個反應也可以用Br2作氧化劑。與金屬鋅作用,可被還原為苯;在鎳催化劑作用下,加氫可還原為環己醇。

苯酚縮合反應

苯酚與甲醛在酸或鹼的催化下發生縮合,生成酚醛樹脂。

苯酚計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無氫鍵供體數量:1氫鍵受體數量:1可旋轉化學鍵數量:0互變異構體數量:2拓撲分子極性表面積:20.2重原子數量:7表面電荷:0複雜度:46.1同位素原子數量:0確定原子立構中心數量:0不確定原子立構中心數量:0確定化學鍵立構中心數量:0不確定化學鍵立構中心數量:0共價鍵單元數量:1

[1] 

苯酚毒理學數據

苯酚屬高毒類,對皮膚和黏膜有強烈的腐蝕性,又能經皮膚和黏膜吸收而造成中毒,開始出現刺激,局部麻醉,進而變為潰瘍。低濃度能使蛋白質變性,高濃度能使蛋白質沉澱,故對各種細胞有直接損害。而且苯酚在體內分離後可造成腎臟損傷,從而引起繼發性死亡。誤服苯酚時強烈地刺激胃,引起腹部劇痛。與之接觸之組織受到明顯腐蝕。長期吸入苯酚蒸氣時,可患苯酚虛脱症,開始感到頭痛、咳嗽、倦怠、虛弱、食慾減退,後期出現不斷咳嗽、皮膚痛癢、腎區有壓迫感、胸部有沉重感、嚴重失眠、皮膚蒼白、蛋白尿,最後因慢性腎炎而死亡。人口服苯酚的致死量約2~15g,純苯酚的毒性更大。TJ 36-79規定車間空氣中最高容許濃度為5mg/m3。

[6] 

苯酚急性毒性

LD50:317mg/kg(大鼠經口);270mg/kg(小鼠經口);669mg/kg(大鼠經皮);630mg/kg(兔經皮)LC50:316mg/m3(大鼠吸入,4h)

苯酚刺激性

家兔經皮:500mg(24h),重度刺激。家兔經眼:1mg,重度刺激。

苯酚亞急性與慢性毒性

動物長期吸入苯酚蒸氣(115.2~230.2mg/m3)可引起呼吸困難、肺損害、體重減輕和癱瘓。

苯酚致突變性

DNA抑制:人Hela細胞1mmol/L。姐妹染色單體交換:人淋巴細胞5μmol/L。

苯酚致畸性

雌性小鼠受孕後6~15d經口染毒2800mg/kg引發顱面部(包括鼻部和舌部)畸形,4g/kg引發肌肉骨骼系統發育畸形。

苯酚其他

大鼠經口最低中毒劑量(TDLo):1200mg/kg(孕6~15d),引起胚胎毒性。

[1] 

苯酚生態學數據

苯酚生態毒性

LC50:49~36mg/L(48~96h)(黑頭呆魚);60~200mg/L(24h)(金魚,靜態);5.6~11mg/L(24h)(虹鱒魚,靜態);EC50:56mg/L(96h)(水蚤);IC50:4.6~7.5mg/L(72h)(藻類)

苯酚生物降解性

好氧生物降解:6~84h厭氧生物降解:192~672h

苯酚非生物降解性

水相光解半衰期:46~173h光解最大光吸收波長範圍:173~269nm水中光氧化半衰期:77~3840h空氣中光氧化半衰期:2.28~22.8h

苯酚生物富集性

BCF:1.7(金魚);20(金色圓腹雅羅魚);39(虹鱒魚)。

[1] 

苯酚急救措施

皮膚接觸:立即脱去污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3)抹洗,然後用水徹底清洗。或用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。食入:立即給飲植物油15~30mL。催吐。就醫。

苯酚消防措施

危險特性:遇明火、高熱可燃。有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。滅火劑:水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳。

苯酚泄漏應急處理

隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。小量泄漏:用幹石灰、蘇打灰覆蓋。大量泄漏:收集回收或運至廢物處理場所處置。

苯酚操作處置儲存

操作注意事項:密閉操作,提供充分的局部排風。儘可能採取隔離操作。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿透氣型防毒服,戴防化學品手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。避免光照。庫温不超過30℃,相對濕度不超過70%。包裝密封。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品“五雙”管理制度。

苯酚測定苯酚的酸性

苯酚實驗操作

1、在試管中取2mL苯酚溶液,滴加石蕊試劑,觀察現象。2、在三支試管中分別取少量苯酚固體,並分別向其中加入2-3mL氫氧化鈉溶液、2-3mL碳酸鈉溶液、2-3mL碳酸氫鈉溶液,充分振盪,觀察並比較現象(注意加鹽溶液的試管中是否有氣泡。)3、在試管中取2mL氫氧化鈉溶液,滴加2-3滴酚酞試液,再加入少量苯酚固體,觀察顏色變化。

苯酚實驗現象

苯酚不能使石蕊變紅。苯酚固體易溶於氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液,無氣泡產生;難溶於碳酸氫鈉溶液。苯酚使紅色溶液(滴有酚酞試液的氫氧化鈉溶液)逐漸變淺。

苯酚實驗結論

苯酚具有弱酸性,酸性介於碳酸和碳酸氫根離子之間。由於苯酚的酸性太弱,以至於不能使石蕊試劑變紅。(石蕊試液的變色範圍是:pH值5~8。)在剛才製取的苯酚溶液中邊振盪邊逐滴加入氫氧化鈉溶液,至恰好澄清,生成物為苯酚鈉。再持續通入二氧化碳氣體,溶液又變渾濁(二氧化碳與水生成碳酸,碳酸與苯酚鈉反應生成苯酚與碳酸氫鈉)。綜上所述,根據強酸制弱酸的原理可知酸性: H2CO3 > NaHCO3 。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性強。

苯酚製備

苯酚存在於煤焦油中,故煤焦油是苯酚的工業來源之一,但遠不能滿足要求,大部分苯酚通過合成得到,苯酚的合成有多種方法,主要採用異丙苯法。

苯酚異丙苯法

此法是將丙烯與苯在三氯化鋁催化下生成異丙苯,它氧化生成過氧化氫異丙苯,再用陽離子交換樹脂分解得到苯酚和丙酮。每生產1噸苯酚可副產0.62噸丙酮。

苯酚磺化法

以苯為原料,用硫酸進行磺化生成苯磺酸,用亞硫酸鈉中和,再用苛性鈉鹼溶,經酸化和減壓蒸餾等步驟得到苯酚。

苯酚氫苯水解法

氫苯在高温、高壓下與苛性鈉水解生成酚鈉,再中和得苯酚。國內主要苯酚生產廠家:北京燕山石化公司,上海高橋化工總廠,錦西化工廠,吉林石化,太原化工廠,藍星哈爾濱石化廠,江西萍鄉化工廠。

[7] 

苯酚應用領域

廣泛用於製造酚醛樹脂、環氧樹脂、錦綸纖維、增塑劑、顯影劑、防腐劑、殺蟲劑、殺菌劑、染料、醫藥、香料和炸藥等。

苯酚工業

苯酚是重要的有機化工原料,用它可製取酚醛樹脂、己內酰胺、雙酚A、水楊酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工產品及中間體,在化工原料、烷基酚、合成纖維、塑料、合成橡膠、醫藥、農藥、香料、染料、塗料和煉油等工業中有着重要用途。此外,苯酚還可用作溶劑、實驗試劑和消毒劑,苯酚的水溶液可以使植物細胞內染色體上蛋白質與DNA分離,便於對DNA進行染色。

苯酚醫療

用法與用量1、器械消毒及排泄物處理1%~5%水溶液。2、皮膚殺菌與止癢:2%軟膏塗患處。3、中耳炎用1%~2%苯酚甘油滴耳,每日3次。製劑與規格苯酚軟膏:2%。苯酚甘油:①1%;②2%。給藥説明本品對組織穿透力強,僅在小面積皮膚上使用。高濃度外用可引起組織損傷,甚至壞死。水溶液用於體表,濃度不宜超過2%,外用後不加封包。不良反應本品對組織有腐蝕性和刺激性。曾報道在通風較差的場所,以苯酚消毒清潔搖籃和牀墊等,引起新生兒高膽紅素血癥,對嬰兒已證實有致命性。禁忌證尿布皮炎患兒及6個月以下嬰兒禁用。避免應用在破損皮膚和傷口。

苯酚藥典信息

苯酚來源

本品含C6H6O不得少於99.0%。

苯酚性狀

本品為無色至微紅色的針狀結晶或結晶性塊,有特臭,有引濕性,水溶液顯弱酸性反應,遇光或在空氣中色漸變深。 本品在乙醇、三氯甲烷、乙醚、甘油、脂肪油或揮發油中易溶,在水中溶解,在液狀石蠟中略溶。凝點 本品的凝點(通則0613)不低於40℃。

苯酚鑑別

取本品0.1g,加水10mL溶解後,照下述方法試驗。1、取溶液5mL,加三氯化鐵試液1滴,即顯藍紫色。2、取溶液5mL,加溴試液,即生成瞬即溶解的白色沉澱,但溴試液過量時,即生成持久的沉澱。3、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集240圖)一致。

苯酚檢查

不揮發物取本品5.0g,置水浴蒸發揮散後,在105°C乾燥至恆重,遺留殘渣不得過2.5mg。

苯酚含量測定

取本品約0.15g,精密稱定,置100mL量瓶中,加水適量使溶解並稀釋至刻度,搖勻,精密量取25mL,置磺瓶中,精密加溴滴定液(0.05mol/L)30mL,再加鹽酸5mL,立即密塞,振搖30分鐘,靜置15分鐘後,注意微開瓶塞,加碘化鉀試液6mL,立即密塞,充分振搖後,加三氯甲烷1mL,搖勻,用硫代硫酸鈉滴定液(0.1mol/L)滴定,至近終點時,加澱粉指示液,繼續滴定至藍色消失,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL溴滴定液(0.05mol/L)相當於1.569mg的C6H6O。

苯酚類別

消毒防腐藥。

苯酚貯藏

遮光,密封保存。

[5] 

苯酚安全信息

苯酚安全術語

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免皮膚和眼睛接觸。S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。S28:After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer).皮膚接觸後,立即用大量...(由生產廠家指定)沖洗。S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤)。

苯酚風險術語

R23/24/25:Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.吸入、與皮膚接觸和吞食是有毒的。R34:Causes burns.引起灼傷。R48/20/21/22:Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure through inh.,in contact with skin and if swallowed.有害的:經吸入、皮膚和吞食長期接觸有嚴重損害健康的危險。R68:Possible risk of irreversible effects. 可能有不可逆後果的危險。

參考資料

1.

  

苯酚 

.化源網[引用日期2022-08-11]

2.

  

苯酚 

.學習強國.2022-10-22[引用日期2022-10-23]

3.

  

世界衞生組織國際癌症研究機構致癌物清單 3類致癌物清單(共502種) 

.紹興市市場監督管理局[引用日期2022-11-23]

4.

  

李斯特氏菌簡介 

.河北省食品檢驗研究院[引用日期2022-12-03]

5.

  

中國藥典委員會.中華人民共和國藥典(二部):中國醫藥科技出版社,2020:P758

6.

  

苯酚 

.物競數據庫

7.

  

苯酚 

.ChemicalBook

圖集

苯酚的概述圖(3張)

詞條統計

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(2023-11-01)

1

發現歷史

2

分子結構

3

分子結構數據

4

物理性質

5

化學性質

5.1

酸鹼反應

5.2

顯色反應

5.3

取代反應

5.4

氧化還原

5.5

縮合反應

6

計算化學數據

7

毒理學數據

7.1

急性毒性

7.2

刺激性

7.3

亞急性與慢性毒性

7.4

致突變性

7.5

致畸性

7.6

其他

8

生態學數據

8.1

生態毒性

8.2

生物降解性

8.3

非生物降解性

8.4

生物富集性

9

急救措施

10

消防措施

11

泄漏應急處理

12

操作處置儲存

13

測定苯酚的酸性

13.1

實驗操作

13.2

實驗現象

13.3

實驗結論

14

製備

14.1

異丙苯法

14.2

磺化法

14.3

氫苯水解法

15

應用領域

15.1

工業

15.2

醫療

16

藥典信息

16.1

來源

16.2

性狀

16.3

鑑別

16.4

檢查

16.5

含量測定

16.6

類別

16.7

貯藏

17

安全信息

17.1

安全術語

17.2

風險術語

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苯酚

苯酚(Phenol)

CAS: 108-95-2

化学式: C6H6O

主页 产品有机原料酚类化合物 苯酚

管制品类:危险化学品目录

苯酚,也称为羟基苯,是一种有机化合物。以下是关于苯酚的性质、用途、制法和安全信息的介绍:

1. 性质:

- 外观:无色至白色结晶固体。

- 溶解性:易溶于水和大多数有机溶剂。

- 气味:有特殊的酚类气味。

- 反应性:苯酚具有酸碱中性,可与其他物质发生酸碱反应、氧化反应和取代反应。

2. 用途:

- 化学工业:苯酚广泛用于合成苯酚醛、苯酚酮等化学品。

- 医药行业:作为抗菌剂和局部麻醉剂的成分,也用于生产某些药物。

- 防腐剂:苯酚可用作木材防腐剂、消毒剂和杀菌剂。

- 橡胶工业:可用作橡胶助剂,提高橡胶的黏度。

3. 制法:

- 制取苯酚的常用方法是通过空气中氧气的氧化反应。苯酚还可通过儿茶酚的脱甲基反应制得。

4. 安全信息:

- 苯酚具有一定的毒性,对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激作用。接触后应立即用水冲洗,并及时就医。

- 接触高浓度苯酚会产生中毒症状,包括头晕、恶心、呕吐等。长期接触可能对肝脏、肾脏和中枢神经系统造成损害。

- 在储存和使用过程中,需要采取适当的安全措施,如佩戴防护手套、眼镜等。在通风良好的地方进行操作。最后更新:2023-12-21 00:21:33

中文名 苯酚英文名 Phenol别名 苯酚石炭酸石碳酸羟基苯工业酚固体苯酚苯酚晶体焦化苯酚苯酚,石碳酸苯酚PHENOL英文别名 PhenolOXYBENZENEPHENOL USPPHENIC ACIDphenol, pureCoking phenolhydroxybenzolDetailsPhenolPHENOL REAGENTHydroxybenzenePHENOL LIQUIFIEDPHENOL, LIQUEFIEDPoly(4-hydroxy)styrenePHENOL SATURATED, PH 4.5Phenol detached crystalsPhenol, MB Grade (1.07632)PHENOL,FUSEDCRYSTAL,TECHNICALLIQUEFIEDPHENOL,LIQUEFIED,USPPhenol, Molecular Biology GradePHENOL,FUSEDCRYSTAL,BIOTECHGRADEPhenol, water saturated, stabilizedPHENOL SINGLE PHASE BUFFER,SATURATEDPHENOL, LOOSE CRYSTALS A.C.S. REAGENTPHENOL - CRYSTALLINE PURE DAB, PH. EUR., USPPhenol water saturated solution,DNase,RNase,Protease free,stab.CAS 108-95-2EINECS 203-632-7化学式 C6H6O分子量 94.11InChI InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7HInChIKey ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N密度 1.071g/mLat 25°C(lit.)熔点 40-42°C(lit.)沸点 182°C(lit.)闪点 175°F水溶性 8 g/100 mL蒸汽压 0.09 psi ( 55 °C)蒸汽密度 3.24 (vs air)JECFA Number 690溶解度 H2O: 20 °C时为50mg/mL,澄清,无色 折射率 n20/D 1.53酸度系数 9.89(at 20℃)PH值 6.47(1 mM solution);5.99(10 mM solution);5.49(100 mM solution);存储条件 2-8°C敏感性 Air & Light Sensitive外观 固体比重 1.071颜色 faintly yellow气味 Sweet, medicinal odor detectable at 0.06 ppmMerck 14,7241BRN 969616爆炸极限值 1.3-9.5%(V)暴露限值 TLV-TWA skin 5 ppm (~19 mg/m3 )(ACGIH, MSHA, and OSHA); 10-hour TWA 5.2 ppm (~20 mg/m3 ) (NIOSH); ceiling60 mg (15 minutes) (NIOSH); IDLH 250ppm (NIOSH).物化性质 无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味,极稀的溶液具有甜味。 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚。危险品标志 T - 有毒物品

C - 腐蚀性物品

F - 易燃物品

Xn - 有害物品

风险术语 R23/24/25 - 吸入、皮肤接触及吞食有毒。

R34 - 引起灼伤。

R48/20/21/22 -

R68 - 可能有不可逆后果的危险。

R40 - 少数报道有致癌后果。

R39/23/24/25 -

R11 - 高度易燃。

R36 - 刺激眼睛。

R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。

R24/25 -

安全术语 S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45 - 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。

S28A -

S28 - 不慎与皮肤接触后,立即用大量肥皂水冲洗。

S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。

S1/2 - 上锁保存,并避免儿童触及。

S36 - 穿戴适当的防护服。

S16 - 远离火源。

S7 - 保持容器密封。

危险品运输编号 UN 2821 6.1/PG 2WGK Germany 2RTECS SJ3325000FLUKA BRAND F CODES 8-23TSCA Yes海关编号 29071100Hazard Class 6.1Packing Group II上游原料 苯 苯 甲酚 硫酸 硫酸 氢氧化钠 异丙苯 下游产品 亚硫酸钠 对羟基苯乙酸 苯氧乙酸 D-对羟基苯甘氨酸 碳酸二苯酯 双酚A 2,4,6-三氯苯酚

苯酚 - 性质可信数据无色针状结晶或白色结晶。有特殊臭味,极稀的溶液具有甜味。不纯品在光和空气作用下变为淡红或红色,遇碱变色更快。率11 54178.闪点79. 44℃(闭杯).85℃(开杯),自燃点715℃,蒸蒸气与空气混合物燃烧极限1_ 7%~8.6%。可燃,腐蚀力强。有毒。1g苯酚溶于约15mL水(0.67%,25℃加热后可以任何比例溶解)、12mL苯。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚。水溶液pH值约为6.0。

最后更新:2024-01-02 23:10:35苯酚 - 制法可信数据主要有磺化法和异丙苯法。磺化法是以苯为原料,用硫酸进行磺化生成苯磺酸,用亚硫酸中和,再用烧碱进行碱熔,经磺化和减压蒸馏等步骤制得。异丙苯法是丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯,异丙苯经氧化生成氢过氧化异丙苯,再用硫酸分解,得到苯酚和丙酮。

最后更新:2022-01-01 09:28:22苯酚 - 标准可信数据本品含C6H6O不得少于99.0% 。

最后更新:2024-01-02 23:10:35苯酚 - 性状可信数据

本品为无色至微红色的针状结晶或结晶性块;有特臭;有引湿性;水溶液显弱酸性反应;遇光或在空气中色渐变深。

本品在乙醇、三氯甲烷、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶,在水中溶解,在液状石蜡中略溶。

凝点

本品的凝点(通则0613)不低于40°C。

最后更新:2022-01-01 13:34:12苯酚 - 用途可信数据用于油田工业,也是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、酚酞、N-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有广泛的应用。

最后更新:2022-01-01 09:28:22苯酚 - 鉴别可信数据取本品0.lg ,加水10ml溶解后,照下述方法试验。

取溶液5ml,加三氯化铁试液1滴,即显蓝紫色。

取溶液5ml,加溴试液,即生成瞬即溶解的白色沉淀,但溴试液过量时,即生成持久的沉淀。

本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集240图)一致。

最后更新:2022-01-01 13:34:13苯酚 - 安全性可信数据

大鼠经口LD50 530mg/kg。苯酚蒸气在较冷空气中凝成粉尘。接触皮肤能引起中毒。皮肤接触苯酚水溶液或纯苯酚时很快受到刺激产生局部麻醉,进而变成溃疡。一般急性中毒有虚弱感,呈现眩晕,耳鸣,出虚汗。在体内可损伤肾脏。生产现场设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。工作场所空气中最高容许浓度为5×10-6。

用镀锌铁桶包装,每桶200kg,贮存在低于35℃、干燥、通风的仓库内,严禁日晒雨淋,隔离火源、热源,防止猛烈撞击,贮存期为三个月。禁止与火药、氧化性物质如过氧化物等一起运输。

最后更新:2022-01-01 09:28:23苯酚 - 检查可信数据不挥发物取本品5.0g,置水浴蒸发挥散后,在105°C干燥至恒重,遗留残渣不得过2.5mg。

最后更新:2022-01-01 13:34:13苯酚 - 含量测定可信数据取本品约0.15g,精密称定,置100ml量瓶中,加水适量使溶解并稀释至刻度,摇匀;精密量取25ml,置碘瓶中,精密加溴滴定液(O.05mol/L )30ml,再加& 酸5ml,立即密塞,振摇30分钟,静置15分钟后,注意微开瓶塞,加碘化钾试液6ml,立即密塞,充分振摇后,加三氯甲烷1ml摇匀,用硫代硫酸钠滴定液(0.lmol/L滴定,至近终点时,加淀粉指示液,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正。每lml溴滴定液(0.05mol/L )相当于 1.569mg 的 C6H6O。

最后更新:2022-01-01 13:34:14苯酚 - 类别可信数据消毒防腐药。

最后更新:2022-01-01 13:34:14苯酚 - 贮藏可信数据遮光,密封保存。

最后更新:2022-01-01 13:34:14

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苯酚的上游原料

苯 甲酚 硫酸 硫酸 氢氧化钠

苯酚的下游产品

二苯醚 苯氧乙酸 碳酸二苯酯 双酚A 2,4,6-三氯苯酚

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苯酚是什么? 苯酚有什么作用和用途?

发布时间:2019-07-26 16:40:32 编辑作者:匿名用户

图片:苯酚结构式

苯酚(C6H6O,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶,其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。暴露在空气中呈粉红色。苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚的作用和用途如下:【用途一】用作制造树脂、合成纤维、塑料的原料,也用于生产医药、农药等。【用途二】是重要有机合成原料,用于制酚醛树脂、双酚A、酚酞、苦味酸、水杨酸、烷基苯酚等化学品,还可用作溶剂。【用途三】是制造酚醛树脂、油漆、医药的原料。【用途四】用作分析试剂。【用途五】苯酚是农药生产的重要原料,可以生产杀虫剂克百威、速杀硫磷、蔬果磷,杀菌剂咪鲜胺、三唑酮、苯醚甲环唑,除草剂2,4-滴、2,4-滴丁酯及杀鼠剂毒鼠磷、溴代毒鼠磷。此外,苯酚烷基化生成烷基酚,如壬基酚、二壬基酚、仲辛基酚,还有多芳基酚,如2-甲基苄基苯酚、2,2-二甲基苄基苯酚等,都是表面活性剂的重要中间体。【用途六】GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。【用途七】苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂。1997-2002年,美国、西欧、日本等主要地区苯酚需求量保持年均4.2%的速度增长。

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有机化学学习笔记——酚 - 知乎

有机化学学习笔记——酚 - 知乎首发于化学学习笔记切换模式写文章登录/注册有机化学学习笔记——酚浪得虚名张大师朝闻道主义者,失败学专家,普通搬砖工参考资料《有机化学学习指导》东南大学出版社 《有机化学》南京大学出版社课程ppt封面来源 写在前面,和它的兄弟醇不一样,在生活中我们似乎不太能见到苯酚,虽然在化学上会经常提到苯酚,但实际上,对酚类还是比较陌生的。不过,要是提到和苯酚相关的两个东西大家肯定不会陌生。阿司匹林和电木。1859年,赫尔曼.科尔比利用苯酚合成了水杨酸,这是乙酰水杨酸—阿司匹林的前身; 1909年,利奥.贝克兰德获得了由苯酚生成的胶木(电木)的专利,这是最早的塑料。酚和醇,都含有羟基,很多教材把它们放在同一章,但实际上还是有所区别的。酚羟基,是芳环连接的羟基,它的化学性质也有芳环的性质,这个部分的内容,实际上也是芳香烃内容的一次回顾。醇部分回顾入口第一部分结构 物理性质苯酚的结构杂化和电子云分布解释:C,O均为sp2杂化,O与苯环形成p-Π共轭,共轭的结果:增强了苯环上的电子云密度,增加了羟基上的解离能力。(影响后续的化学性质)苯酚的共振式 苯酚中之苯环电子云密度比母体苯大,且两个邻位和对位较大命名这里注意一点酚的命名有二种:1)若酚羟基为主官能团:将酚羟基与芳环一起作为母体,含一个羟基称为酚,含二个羟基称为二酚,含三个羟基称为三酚,其它基团为取代基。2)若酚羟基不作为主官能团,酚羟基作为取代基。化学性质酸性几点说明酸性的区别负电荷集中于O上,不稳定,P-π共轭,使负电荷分散到苯环中去,稳定.负电荷集中于O上,不稳定酸性的中重点考察知识苯环上的取代基对酚酸性强弱的影响电子效应的影响: 吸电子基团使酸性增强,给电子基团使酸性减弱。空间效应的影响: 空阻减弱溶剂化作用(溶剂化作用有利于酚羟基的离解),从而使酸性减弱。芳环上的亲电取代反应此处和芳香烃的反应要联系起来芳香烃链接入口卤化酚在酸性条件下或在CS2、CCl4等非极性溶液中进行氯化和溴化,一般只得到一卤代产物。应用:苯酚的定性检验和定量测定硝化则水中溶解度:邻硝基苯酚 < 对硝基苯酚 挥发性:邻硝基苯酚 > 对硝基苯酚水蒸气蒸馏时,只有邻硝基苯酚蒸馏出来。2,4,6-三硝基苯酚的制备苦味酸的小故事酚的亚硝基化亚硝基正离子(+NO)是一个弱的亲电试剂,只能与带有强活化基团的芳环发生亚硝基化。亚硝基化可以在酸性介质中进行,也能在碱性介质中进行。亚硝基苯酚的性质:能与苯酚缩合。磺化应用:1 定位; 2 芳核位置保护基;3 引入酚羟基。F-C反应芳环上的电荷密度较高,因此烷基化、酰基化反应可以 在较弱的催化剂作用下进行。 苯酚的羟基和苯环均可发生酰基化反应,情况如下氧化反应酚类化合物很容易被氧化,不仅可以用氧化剂如高锰酸钾等氧化,甚至较长时间与空气接触,也可被空气中的氧气氧化,使颜色加深,生产苯醌。一个氧化的例子与三氯化铁反应含酚羟基的化合物大多数能与三氯化铁作用发生显色反应。故此反应常用来鉴别酚类。但具有烯醇式结构的化合物也会与三氯化铁发生显色反应。酚的成醚反应酚在碱性溶液中与卤代烃作用生成芳香醚的反应。反应范例反应机理反应机理成酯反应苯酚转变成羧酸酚酯的反应酚的制备卤代苯的水解(卤苯水解有两种反应机制)第一种:邻对位没有吸电子取代基的卤苯是按苯炔中间体机制进行的。第二种:绝大多数邻,对位有吸电子取代基的卤苯是按加成消除机制进行的。异丙苯氧化甲苯氧化芳香磺酸的碱融熔法格氏试剂--硼酸酯法编辑于 2020-02-26 22:50有机化学考研复习期末考试​赞同 171​​17 条评论​分享​喜欢​收藏​申请转载​文章被以下专栏收录化学学习笔记激励自己学习,如果帮到别人也

酚(有机化合物)_百度百科

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面积小也可先用50%酒精擦试创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液 (7 : 3) 抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗。再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油15~30mL,催吐, 后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给硫酸钠15~30mg。消化道已有严重腐蚀时勿给上述处理。早期给氧。合理应用抗生素。 防治肺水肿、 肝、肾损害等对症、支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟,对症处理。制备方法播报编辑酚类化合物通常以酚的衍生物来命名,在酚的前面加上芳环的名称,以此作为母体,在加上其他取代基的名称和位置,多元酚则称之为二酚、三酚等等。有些酚类化合物可以用羟基化合物命名。酚的制备方法和醇有所不同,主要有以下几类方法。卤代物的水解芳香卤代物的水解不如脂肪族卤代物那么容易,一般需要加温加压在工业生产上进行,反应可能是经过苯炔中间体过程。当卤素的邻对为上有吸电子基团存在时,芳环受到缺电活化,使水解反应容易发生。磺酸盐碱熔法芳磺酸用亚硫酸钠Na2SO3中和为芳磺酸钠盐再有碱熔融后酸化得到酚。这是生产苯酚最早的一个方法。反应中要用到强酸强碱,污染大,反应步骤又长,自动话生产率低,当分子中含有羰基、卤素、氨基、硝基等官能团时,在高温生产时还容易受到氧化等副反应的影响,这些因素都限制了这个反应的应用价值。然而,这个反应产率高,纯度也还可以,副产物Na2SO3和SO3可反复使用,设备简单,无论在实验室还是工业上都仍有应用价值,间二苯酚、对甲苯酚、苯酚等产品还主要是由此法产生。重氮盐水解芳香烃硝化还原得到苯胺后再制得重氮盐,重氮盐水解后得到苯酚。目前工业生产苯酚的最主要方法是用异丙苯空气氧化法,该方法除了生成苯酚外,还得到丙酮这一重要工业原料。4格氏反应芳香卤代物格氏反应和硼酸酯作用后再水解也是实验室里得到酚的一个好方法。含酚废水的处理播报编辑处理含酚废水主要有两种方法:回收利用和降解处理。一般而言,含酚量在1g·L-1以上的废水应考虑酚的回收,回收可采用萃取、吸附等方法。废水含酚浓度较低时主要采用沉淀、氧化和微生物处理法。用纳米二氧化钛(TiO2)粉末,在太阳光(或紫外线)照射下,可以催化降解多种有机化合物,这是一项极有前途的实用废水处理技术。在多云到阴的条件下,光照12小时,含苯酚4.3g·L-1的废水可全部转化为无毒的物质。酚的光波谱特征播报编辑在酚的IR谱中,有芳环和羟基两个特征;酚羟基显示出缔合分子的的较宽和较强的吸收峰,并且酚羟基的红外吸收波数很高;在氯仿溶液中,硝基苯酚的三个异构体的O-H吸收峰分别在3200cm-1,3520cm-1,3520cm-1,这与醇中的C-O键(在1050~1200cm-1)有所不同。在不同取代的酚HMR谱中,羟基上的质子以及芳环上质子的化学位移有明显区别;酚羟基上质子的化学位移范围一般在4~7;对酚羟基上质子化学位移的影响因素有溶剂的性质、浓度、温度、取代基等。能够形成较强的分子内氢键的酚或者环上有强吸电子基的酚,其羟基上质子的化学位移值一般都在10~12左右。新手上路成长任务编辑入门编辑规则本人编辑我有疑问内容质疑在线客服官方贴吧意见反馈投诉建议举报不良信息未通过词条申诉投诉侵权信息封禁查询与解封©2024 Baidu 使用百度前必读 | 百科协议 | 隐私政策 | 百度百科合作平台 | 京ICP证030173号 京公网安备110000020000

苯酚的介绍与应用 - 知乎

苯酚的介绍与应用 - 知乎首发于天心说月亮本来圆切换模式写文章登录/注册苯酚的介绍与应用天心月圆97687实践是检验真理的唯一标准。大家好,很多朋友不了解苯酚,今天主要针对苯酚的发现,性质,应用范围,调理人体原理以及使用制作方法。这几点,和大家分享一下。首先呢,苯酚是德国化学家龙格于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸,因此吴老师很喜欢叫它火精,我觉得甚至可以叫他太阳精。苯酚首次声名远扬应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀释溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时,苯酚也是生产杀菌剂、防腐剂以及一些药物的重要原料。广泛用于皮肤杀菌、止痒及中耳炎。苯酚本是一种化学原料,至于怎么应用到我们中医的治疗体系,就说来话长了。中药的应用首先是取其性,而苯酚被称作火精就说明他强大的扶阳性质。2019年底的新冠疫情。让苯酚疗法大放异彩。可能有的朋友听说过李跃华医生,其实他临床应用苯酚已经很多年了,他主要采取的是极低浓度的穴位注射法,疫情期间他靠此法自我防疫无任何防护措施出入疫区救治感染患者无数,这里不详细展开,感兴趣的朋友可以去搜索李跃华这三个字,李医生是当之无愧的大医。而我们采用的是比注射法更为安全的穴位敷贴法,也是禅医堂最推荐的个人可以在家操作的安全高效易普及的一种方法。了解了苯酚的发现和性质。我们就不难理解他为何可以达到治病的效果,因为苯酚是太阳精华之精华,扶阳助阳性质非常强大,加之结合中医穴位,最终实现了这种简洁有效的治疗手段。苯酚凝胶的用法:苯酚精油凝胶放在阴凉遮光的地方,不需冷藏,保质期二年。作为一种化学制品,高浓度苯酚是有毒的,在使用低浓度治病的时候,一定要严格按规定使用,不可过度使用,以防产生毒副作用,保证用药安全。如果有任何担心,请放弃使用,(经禅医堂上万人快一年的试验使用,没有一例过敏,后遗症)使用说明:1. 如果患病位置面积小、有明确的痛点,就用敷贴,贴在痛点。(麻木也可以)2. 如果患病位置面积大,就涂抹患病位置,用保鲜膜遮盖,防止药性蒸发,效果差几倍以上。也可以当精油进行经络刮痧。3. 每次只治疗一个病。不要多病一起治,这样不能集中身体的能量去攻克一个病,效果不好。4.使用敷贴,每次挤出黄豆粒大小,放在中间圈内,贴在痛点上。5.每次10小时以内,一般不超过7个穴位(7个位置)。贴五天休息两天(算一个疗程),或者贴三休二,不可持续使用,给身体自愈,不要产生依赖性。如果两个疗程没有任何好转,那说明这个方法不适用,就不要用了,再想别的办法。如果有用,就接着贴几个疗程。6.到底多久治好,不好说,有的人一两天就行,有的人贴一、两个月。各人情况不一样,试着看。7.一开始贴,头几天,会有腿脚冒凉气,身上无力气,白天犯困等现象,是排病反应。一般过三五天就适应了,不用担心。如果排病反应特别厉害,就停一停,或减少用量。8.不可入眼、吞咽,家里有小孩的,放在高处,防止小孩误食。9.皮肤破损处一定要少量使用。烧伤烫伤可以用,效果非常好。10.六岁以内一般建议涂抹,十二岁以内绿豆大小。年老、体弱者要从少量穴位尝试,不可贸然大量使用,身体能承受的了,再慢慢加量。因为苯酚是调动身体阳气去“攻克”疾病。年老、体弱者本身阳气不足,用法不当会造成过度虚弱。最后呢,还是想强调一句话:实验是检验真理的唯一标准。https://m.ximalaya.com/share/sound/409510850?cId=7&uid=121643091&shrdv=66A57BD6-FA38-4248-B9C2-008E5C12B32D&shrh5=iphone&subType=1015&shrid=1790cd574dea98f&shrdh=1&shrpid=1790cd574de3341编辑于 2023-08-09 09:52・IP 属地海南苯酚中医学中医​赞同 2​​2 条评论​分享​喜欢​收藏​申请转载​文章被以下专栏收录天心说月亮本来圆青山不负凌云志,明月常怀

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苯酚 Phenol

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苯酚

结构式

物竞编号

02YB

分子式

C6H6O

分子量

94.11

标签

石炭酸,

酚,

工业酚,

羟基苯,

石碳酸,

固体苯酚,

Oxybenzene,

Carbolic acid,

Hydroxybenzene,

Phenic acid,

Phenylic acid,

Phenyl hydroxide,

Benzenol,

Carbolic acid,

Hydroxybenzene,

芳香族卤素衍生物,

有机绝缘材料

编号系统

表征图谱

物性数据

毒理学数据

生态学数据

分子结构数据

计算化学数据

更多

性质与稳定性

贮存方法

合成方法

用途

安全信息

文献

备注

编号系统

CAS号:108-95-2

MDL号:MFCD00002143

EINECS号:203-632-7

RTECS号:SJ3325000

BRN号:969616

PubChem号:24899028

物性数据

1.性状:无色或白色晶体,有特殊气味。在空气中及光线作用下变为粉红色甚至红色。[1]2.pH值:6.0(水溶液)[2]3.熔点(℃):40.6[3]4.沸点(℃):181.9[4]5.相对密度(水=1):1.071[5]6.相对蒸气密度(空气=1):3.24[6]7.饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)[7]8.燃烧热(kJ/mol):-3050.6[8]9.临界温度(℃):419.2[9]10.临界压力(MPa):6.13[10]11.辛醇/水分配系数:1.46[11]12.闪点(℃):79(CC);85(OC)[12]13.引燃温度(℃):715[13]14.爆炸上限(%):9.5[14]15.爆炸下限(%):1.3[15]16.溶解性:微溶于冷水,可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油。[16]17.黏度(mPa·s,10ºC):20.1018.黏度(mPa·s,20ºC):11.0419.黏度(mPa·s,30ºC):7.0920.蒸发热(KJ/kg,25ºC):596.721.蒸发热(KJ/kg,b.p.):487.322.熔化热(KJ/mol,25ºC):10.5923.比热容(KJ/(kg·K),22.6ºC,定压):1.4224.电导率(S/m):1~3×10-825.蒸气压(kPa,44.6ºC):0.1326.溶解度(%,20ºC,水):8.3627.体膨胀系数(K-1):0.0007828.常温折射率(n25):1.54084129.相对密度(25℃,4℃):1.05764130.相对密度(20℃,4℃):1.06593031.偏心因子:0.42632.溶度参数(J·cm-3)0.5:24.10233.van der Waals面积(cm2·mol-1):6.790×101034.van der Waals体积(cm3·mol-1):53.80035.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3122.1436.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-96.4037.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :314.9238.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-32.539.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):103.2240.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3053.4841.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-165.0642.晶相标准熵(J·mol-1·K-1) :144.0143.晶相标准生成自由能( kJ·mol-1):-50.4644.晶相标准热熔(J·mol-1·K-1):127.444

毒理学数据

1.急性毒性[17]LD50:317mg/kg(大鼠经口);270mg/kg(小鼠经口);669mg/kg(大鼠经皮);630mg/kg(兔经皮)LC50:316mg/m3(大鼠吸入,4h)2.刺激性[18]家兔经皮:500mg(24h),重度刺激。家兔经眼:1mg,重度刺激。3.亚急性与慢性毒性[19]  动物长期吸入苯酚蒸气(115.2~230.2mg/m3)可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。4.致突变性[20]  DNA抑制:人Hela细胞1mmol/L。姐妹染色单体交换:人淋巴细胞5μmol/L。5.致畸性[21]  雌性小鼠受孕后6~15d经口染毒2800mg/kg引发颅面部(包括鼻部和舌部)畸形,4g/kg引发肌肉骨骼系统发育畸形。6.其他[22]   大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):1200mg/kg(孕6~15d),引起胚胎毒性。

生态学数据

1.生态毒性[23]LC50:49~36mg/L(48~96h)(黑头呆鱼);60~200mg/L(24h)(金鱼,静态);5.6~11mg/L(24h)(虹鳟鱼,静态);EC50:56mg/L(96h)(水蚤);IC50:4.6~7.5mg/L(72h)(藻类)2.生物降解性[24]好氧生物降解(h):6~84厌氧生物降解(h):192~6723.非生物降解性[25]水相光解半衰期(h):46~173光解最大光吸收波长范围(nm):173~269水中光氧化半衰期(h):77~3840空气中光氧化半衰期(h):2.28~22.84.生物富集性[26]   BCF:1.7(金鱼);20(金色圆腹雅罗鱼);39(虹鳟鱼)

分子结构数据

1、摩尔折射率:28.132、摩尔体积(cm3/mol):87.83、等张比容(90.2K):222.24、表面张力(dyne/cm):40.95、介电常数:6、偶极距(10-24cm3):7、极化率:11.15

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无2.氢键供体数量:13.氢键受体数量:14.可旋转化学键数量:05.互变异构体数量:26.拓扑分子极性表面积20.27.重原子数量:78.表面电荷:09.复杂度:46.110.同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:012.不确定原子立构中心数量:013.确定化学键立构中心数量:014.不确定化学键立构中心数量:015.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质:苯酚有弱酸性(25℃,Ka=1.3×10-10),与碱作用生成盐。其大多数盐类是水溶性的,能被碳酸(Ka=4.3×10-7)所游离,利用此特性可以区分酚类和羧酸,工业上用来从复杂的煤焦油中分离苯酚。苯酚与氯化铁的水溶液或醇溶液作用。呈现蓝色或紫蓝色。大多数酚类在浓硫酸中加入亚硝酸钾都发生利伯曼(Liebermann)显色反应。苯酚容易发生醚化或酯化反应,可以制得乙酸苯酯(C6H5OOCCH3)、磷酸三苯酯[(C6H5)3PO4]、水杨酸苯酯(C6H5OOC6H5OH)、苯甲醚(C6H5OCH3)、二苯醚(C6H5OC6H5)等。苯酚容易氧化,生成多羟基衍生物、联苯和二苯醚衍生物、醌类、草酸及树脂状物质。苯酚与锌一起蒸馏得到苯,催化加氢生成环己醇。苯酚容易发生亲电取代反应。例如与溴水反应立即生成2,4,6-三溴苯酚,要得到一溴取代物必须用特殊的方法。与稀硝酸在常温即可发生硝化反应,生成邻硝基酚和对硝基酚的混合物。与浓硫酸在常温即可发生磺化反应,主要生成邻羟基苯磺酸,若在100℃下进行磺化,则主要产物为对羟基苯磺酸。苯酚也容易与醇或烯烃发生烷基化反应。与重氮盐发生偶合反应得到偶氮染料。苯酚最主要的反应是与羰基化合物进行缩合,与甲醛水溶液反应生成酚醛树脂,与苯二甲酸酐反应生成酚酞。酚钠与二氧化碳反应生成水杨酸。2.苯酚属高毒类,对皮肤和黏膜有强烈的腐蚀性,又能经皮肤和黏膜吸收而造成中毒,开始出现刺激,局部麻醉,进而变为溃疡。低浓度能使蛋白质变性,高浓度能使蛋白质沉淀,故对各种细胞有直接损害。而且苯酚在体内分离后可造成肾脏损伤,从而引起继发性死亡。误服苯酚时强烈地刺激胃,引起腹部剧痛。与之接触之组织受到明显腐蚀。长期吸入苯酚蒸气时,可患苯酚虚脱症,开始感到头痛、咳嗽、倦怠、虚弱、食欲减退,后期出现不断咳嗽、皮肤痛痒、肾区有压迫感、胸部有沉重感、严重失眠、皮肤苍白、蛋白尿,最后因慢性肾炎而死亡。人口服苯酚的致死量约2~15g,纯苯酚的毒性更大。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为5mg/m3。3.稳定性[27]  稳定4.禁配物[28]  强氧化剂、强酸、强碱5.避免接触的条件[29]  光照6.聚合危害[30]  不聚合

贮存方法

储存注意事项[31] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过35℃,相对湿度不超过80%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 

合成方法

1.磺化碱熔法:苯酚老的工业生产方法是磺化碱熔法,用浓硫酸或三氧化硫作为磺化剂,使苯进行气相磺化而转化为苯磺酸,然后用亚硫酸钠中和,再使苯磺酸钠与熔融状态的烧碱作用生成苯酚钠及溶解于水的Na2SO3,结晶使其分离,经浸渍分离后的苯酚钠溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品,经减压蒸馏而得成品。2.异丙苯法:从裂化气中分离出来的丙烯在三氯化铝催化剂存在下,于80~90℃常压和苯进行烃化反应,经蒸馏分离得到异丙苯,将异丙苯用空气在100~120℃和300~400 kPa压力下直接氧化成过氧化氢异丙苯,氧化液浓缩到80%左右,过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃常压下裂解为苯酚和丙酮,最后经精制分别得丙酮和苯酚。该方法成本低廉,且三废较少,原料来自石油气中丙烯和石油苯,同时可得到苯酚和丙酮,这两个产品都是用途很广的化工原料。中间产品过氧化氢异丙苯可以分离出来作为橡胶工业用引发剂,中间体异丙苯可以作为生产除草剂异丙隆的中间体对异丙基苯胺的原料。该方法适用于大型化连续化生产,目前世界上苯酚的生产大都采用该方法。3.氯苯水解法:氯苯在高温高压下与苛性钠水溶液进行催化水解,生成苯钠,再用酸中和得到苯酚。4.粗酚精制法:由煤焦油粗酚精制而得。5.拉西法:苯在固体钼催化剂存在下,高温下进行氯氧化反应,生成氯苯和水,氯苯进行催化水解,得到苯酚和氯化氢,氯化氢循环使用。6.将工业品苯酚连续蒸馏两次,每次均收集178~182℃馏分,即得试剂苯酚。7.将工业品苯酚加到1.2%~1.6%的氢氧化钠溶液中,进行水蒸气蒸馏至非酸性物质全部蒸出,剩余液冷却后,加入28%的硫酸溶液酸化。在分出的苯酚层内加入硫酸钙干燥脱水,减压蒸馏,收集的馏分在其熔融态下分步结晶数次,即得成品。8.蒸馏、脱水 酸化产生的酸性粗苯酚用碳酸钠中和,控制微碱性。经过澄清分层,将微碱性粗苯酚连续打入脱水塔中进行真空脱水,真空度为66.5KPa以上。塔顶温度80℃左右,塔底温度140~150℃。将80%左右的粗苯酚浓缩到90%左右。蒸馏 将浓缩好的90%粗苯酚8700L打入蒸馏锅内,进行真空蒸馏。前分离(出酚水、液酚阶段)用蒸汽加热,锅内温度从100℃上升到125℃,塔顶温度前期控制在50~60℃,后期为80~90℃,冷凝器出口温度为20~30℃,锅内真空度从85.1kPa上升到90.1-93.1kPa,将酚水、液酚流入前馏分受槽。根据锅内温度和真空等情况,取样测定凝固点达39.8℃以上时,馏出物切换至成品槽。出成品阶段 加热蒸汽压力逐渐上升到约0.8MPa,锅内温度和塔顶温度逐步升高,锅内真空逐步下降,出口温度为50~55℃。出成品后期流量很小,塔顶温度下降到100~110℃,锅内真空上升至90.4~93.1kPa,可以认为成品出净,即可进行后分离。后分离出酚水 开直接蒸汽将残渣中苯酚用水蒸气带出锅外,真空保持79.8kPa左右。1h以后,停止出酚水,加水400~500L,然后放残渣。

用途

1.是重要有机合成原料,用于制酚醛树脂、双酚A、酚酞、苦味酸、水杨酸、烷基苯酚等化学品,还可用作溶剂。广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。2.用于油田工业,也是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、酚酞、犖乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有广泛的应用。3.用作分析试剂,如作液相色谱的溶剂和有机改性剂、光度法测定氨、薄层法测定碳水化合物的试剂。还用作防腐剂、消毒剂,并用于有机合成。4.广泛应用于塑料、染料、医药、合成橡胶、香料、涂料、炼油、合成纤维等工业中。5.用作氟硼酸盐镀锡及锡合金的抗氧化剂,也用作其他电镀添加剂。6.用于生产酚醛树脂、双酚A、己内酰胺、苯胺、烷基酚等。在石油炼制工业中用作润滑油精致的选择性抽提溶剂,也用于塑料和医药工业。[32]

安全信息

危险运输编码:UN 2821 6.1/PG 2

危险品标志:易燃 有毒 腐蚀

安全标识:S26 S28 S45 S24/25 S36/S37/S39

危险标识:R34 R68 R23/24/25 R48/20/21/22

文献

[1~32]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱

质谱图 (1/7)

核磁碳1 (2/7)

核磁氢1 (3/7)

红外图谱ir1 (4/7)

红外图谱ir2 (5/7)

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拉曼光谱图片 (7/7)

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